Aos 20 anos, Kauffer muda-se para San Francisco trabalhando como vendedor de livros, ao mesmo tempo que estuda Arte no Art Institute Mark Hopkins, entre 1910 e 1912. Por volta desta época, o professor Joseph McKnight da Universidade de Utah conhece o trabalho deste jovem e percebe o seu talento inato. McKnight escolhe apoiar Kauffer e patrocina o prolongamento dos seus estudos em Paris.
Contudo, antes de viajar para Paris, Kauffer lança-se em Chicago, durante seis meses entre 1912 e1913, e estuda no Art Institute of Chicago. Neste instituto, Kauffer contacta com as exposições de Armory Show, a Exposição Internacional de Arte Moderna que introduziu os estilos do pós-modernismo no solo americano. Este momento teve um grande impacto sobre Kauffer, que iria trabalhar nestes estilos ao longo de sua carreira.
Só em 1913 que o ilustrador chega a Paris e começa a estudar na Académie Moderne, até 1914. Posteriormente, muda-se para Londres após o início da Segunda Guerra Mundial, permanecendo nesta cidade uma grande parte da sua carreira.
Kauffer é referenciado pelos 140 cartazes que ele produziu para a London Underground e, mais tarde, para a London Transport. Os seus cartazes reflectem muitos estilos e influências, incluindo o futurismo, o cubismo, o vorticismo, se bem que também se observa a influência do movimento impressionista e das xilografias japonesas. Kauffer criou cartazes para outros clientes britânicos, e também livros ilustrados e capas de livros. Mais tarde, ele também se interessou pelo mundo mais industrial como o têxtil , design de interiores e design de teatro.
Em 1940, retorna a Nova York trabalhando até à sua morte, em 1954, para a American Airlines.
